После смерти Казимира IV его сын Александр попытался силовым путем задержать процесс отпадения "порубежных" земель. Ответ Ивана III не заставил себя ждать. В 1492 г. московские полки во главе с воеводами Василием Патрикеевым и Даниилом Щеней пересекли литовский рубеж и овладели Вязьмой, а рать рязанского князя взяла Мещерск и Серпейск. Вскоре пали также Любутск, Рогачев, Опаков. Одновременно войска союзника Ивана III - крымского хана Менгли-Гирея напали на южные районы Литовского княжества. Тем самым Москва, обезопасив свои южные и восточные рубежи, впервые сумела выступить на западе единым фронтом.
Негромкая знаменитыми сражениями, эта война знаменита своими результатами. За несколько месяцев войска Ивана III, не встречая серьезного сопротивления, сумели занять большие территории на востоке Литовского княжества. Не в силах эффективно защищаться, князь Александр запросил мира, который был заключен в январе 1494 г. Москва получала Вязьму и владения всех князей, перешедших к тому времени на службу к Ивану III. Мир был скреплен свадьбой Александра на дочери Ивана III Елене.