В 1558 году Иван IV объявил войну Ливонскому Ордену. Поводом для начала войны послужило, то что ливонцы задержали на своей территории 123 западных специалиста, направлявшихся в Россию. Так же немало важную роль сыграла неуплата ливонцами дани за захват ими Юрьева (дерпта) в 1224 году. Компания, начавшаяся в 1558 году и, продолжившаяся до 1583 года получила названия Ливонская Война. Ливонскую войну можно разделить на три периода, каждый из которых шел с переменным успехом для русской армии.

Первый период войны
В 1558 – 1563 годах, русские войска окончательно завершили разгром Ливонского Ордена (1561 год), взяли ряд ливонских городов: Нарву, Дерпт, подошли к Таллину и Риге. Последним крупным успехом русских войск в это время стало взятие Полоцка в 1563 году. С 1563 года становится понятно, что Ливонская война приобретает затяжной характер для России.

Второй период Ливонской войны 
Второй период Ливонской войны начинается в 1563 году и заканчивается в 1578. Война с Ливонией превратилась для России в войну против Дании, Швеции, Польши и Литвы. Ситуацию осложняло то, что хозяйство России было ослаблено из-за разорений опричников. Видный русские военачальник, бывший член Избранной Рады Андрей Курбский предает Ивана IV и переходит на сторону противников. В 1569 году происходит объединение Польши и Литвы в единое государство – Речь Посполитую.

Третий период войны 
Третий период войны происходит в 1579 – 1583 годах. В эти годы русские войска ведут оборонительные бои, где русские потеряли несколько своих городов, таких как: Полоцк (1579 г), Великие Луки (1581 г). Третий период Ливонской Войны был ознаменован героической обороной Пскова. Возглавлял оборону Пскова воевода Шуйский. Город продержался пять месяцев, и отбил порядка 30 штурмов. Это событие позволило России подписать перемирие. 

Итоги Ливонской войны 
Итоги Ливонской войны были неутешительны для русского государства. В результате Ливонской войны Россия лишилась земель Прибалтики, которые были захвачены Польшей и Швецией. Ливонская война сильно истощила Россию. А главная задача этой войны - получение выхода к Балтийскому морю, так и не была выполнена.