Сражение на реке Ведроши (1500). В начале битвы русский передовой полк мнимым отступлением заманил литовцев на противоположный берег реки, где они были атакованы основными силами войска Щени. Когда все литовцы втянулись в бой, находившийся в засаде сторожевой полк воеводы Юрия Кошкина напал на них с тыла, разрушил мост и отрезал им путь к отступлению. Попавшие в западню литовские полки обратились в бегство и потерпели сокрушительное поражение. Только убитыми литовцы потеряли 8 тыс. чел. Большинство же попало в плен, в том числе сам Острожский и другие именитые военачальники. Русские захватили всю литовскую артиллерию и обоз. Сражение на Ведроши стало первой значительной победой русских в войнах с Литвою. Этот день в Москве был объявлен праздничным.
В известной степени сражение на Ведроши с использованием засадного полка напоминает Куликовскую битву. Однако в 1380 г. инициатива находилась в руках Мамая, и ввод в бой засадного полка переломил ход сражения. Битва же на Ведроши от начала до конца была разыграна русскими полководцами "как по нотам". Инициатива маневра целиком принадлежала российской стороне, которая своими слаженными действиями сумела довести битву до ее логического конца. Все это свидетельствовало о возросшем военном искусстве русской армии.
Сражение у Мстиславля (1501). В следующем году русские добились нового внушительного успеха. Осенью воеводы Семен Воронцов, Григорий Федорович с войсками перешедших на сторону Москвы князей осадили Мстиславль (город в восточной части Белоруссии). На помощь осажденным подошла литовская армия во главе с князем Михаилом Ижеславским и воеводой Дашковичем. 14 ноября 1501 г. в окрестностях Мстиславля оба войска встретились. Литовцы потерпели жестокое поражение, потеряв около 7 тыс. чел. и все знамена. Многие литовские воины попали в плен. Однако московские воеводы не воспользовались результатами столь значительного успеха. Они ограничились разорением Мстиславльских областей, а затем возвратились с войском в Москву.
Борьба с Ливонским орденом (1500-1503). В этой войне Литва объединила усилия с Ливонским орденом. Союзником же Ивана III вновь был крымский хан Менгли-Гирей. Ливонский орден впервые столкнулся на востоке с объединенными силами русского государства. Осенью 1501 г., в ответ на нападение ливонцев на Изборск и Остров, московская рать во главе с воеводой Щеней вторглась в Ливонию. 18 октября 1501 г. под городом Гельмедом Щеня нанес сокрушительное поражение ливонской армии магистра Плеттенберга. После этой победы русские совершили рейд по Ливонии вплоть до Ревеля (Таллина), а затем повернули обратно. Отсутствие у них опыта взятия мощных каменных крепостей и необходимой осадной артиллерии не позволило добиться более значительных успехов.
Тем временем летом 1502 г. русская армия осадила Смоленск. Но и здесь сказалась нехватка опыта осады крупных крепостей. Из-за недостатка съестных припасов русским пришлось отступить. Война со стороны Ивана III приняла характер отдельных рейдов. Не осаждая города, русские рати периодически вторгались в литовские земли, а затем возвращались с добычей домой. В этой войне Москва вновь действовала наступательно, ведя боевые действия на чужой территории. В отличие от литовской армии, русская отличалась единым национальным составом, что усиливало ее монолитность и сплоченность. Александр же, не рассчитывая на поддержку своих православных подданных, вынужден был прибегать к услугам иностранных наемников, что значительно увеличивало финансовые затраты на ведение войны.
Потеряв значительное число воинов и не надеясь на удачный исход войны, литовский князь ускорил мирные переговоры. В начале 1503 г. литовцы и русские заключили перемирие. По нему Иван III закрепил за собой огромные территории на западе, в бассейне Десны и верховьев Оки, с городами Гомель, Дорогобуж, Брянск, Чернигов, Мценск и др. Перемирие (с сохранением прежних границ) заключил с Москвой и Ливонский орден. Жители ливонского Дерпта (Юрьева) обязались платить дань московскому князю, который считал, что этот основанный Ярославом Мудрым город - владение России, незаконно захваченное крестоносцами.
Успехам Ивана III благоприятствовала и международная обстановка. Главные соседи Москвы - Литва и Золотая Орда находились в состоянии упадка. Швеция не достигла еще достаточного могущества, а Османская империя не успела расширить влияние в восточноевропейском регионе. Все они не могли эффективно препятствовать деятельности Ивана III, который правильно оценил и умело использовал историческую ситуацию.