Владимир Старицкий был очень хорошим полководцем, о чем свидетельствует то, что царь Иван Грозный вызывал его для участия в походах и поручал командовать армией. В XVI веке молодые люди считались совершеннолетними уже в возрасте 15 лет. Неудивительно, что князь Владимир Старицкий провел свое совершеннолетие на поле боя в сражении за Казань в 1549 году. 
     Достаточно крепки были родственные связи Старицкого с великокняжеским домом. Во время следующего похода на Казань, царь Иван Грозный оставляет князя Владимира заправлять Москвой. Ему были присущи такие качества как рассудительность и мужество, которые сочетались с талантом стратега. Все эти черты помогли в 1552 году одержать окончательную победу над Казанским ханством. Это была достаточно сложная победа, так как только спустя месяц осады войску Старицкого удалось войти во вражескую столицу. 
      В 1554 году он не принимал участия в войне и во время болезни правителя находился рядом с ним. В этом году князь принял участие в деятельности боярской думы. С 1557 по 1559 год князь командует войсками в Коломне. Только умелые действия Старицкого позволили прекратить натиск крымского хана Девлет-Гирея, командовавшего ордой, которая насчитывала пятнадцать тысяч солдат. Крымский хан успел сжечь несколько русских городов. 
       В 1562 году князя Владимира Андреевича переводят с южного фронта на западный, там он впервые принимает участие в Ливонской войне. Осенью 1567 года Иван Грозный предпринял очередной поход против литовского княжества. На данном этапе своей жизни князь находился при царе, но вскоре выехал к своей удельной армии в Тверь и следовал за царем до границы. Неожиданно Иван Грозный отменил поход и с армией вернулся в Москву.
        В мае 1569 года вновь обострилась ситуация на юге страны, на этот раз уже Турция предпринимала попытку захватить Астрахань. Князь Владимир был назначен главнокомандующим русской армией и довольно скоро отправился в Нижний Новгород. Предрешили судьбу князя Старицкого страхи и подозрения Ивана Грозного. В октябре 1569 года его вызывают в Слободу, и нечего не подозревая, князь Владимир Алексеевич прибыл на ямскую станцию и организовал там лагерь. После чего к нему прибыли несколько судий, которые сообщили ему о заговоре против царя, и после не долгих судебных разбирательств князь был доставлен в царский лагерь 9 октября 1569. Царь Иван Грозный приказал Старицкому выпить чашу с ядом. Та же участь постигла всю его семью.Князь Владимир Старицкий был одним из лучших воевод XVI века. Достиг он вершины военной иерархии только благодаря собственным способностям, талантам, а также стремлению честно служить на благо Отечества.