Отец князя Владимира Андреевича Серпуховского, прославленного подвигами русского полководца, был младшим сыном Ивана Калиты. Он был удельным князем и нес дипломатическую службу,вскоре умер от чумы за сорок дней до рождения сына Владимира, прозванного впоследствии Храбрым за военные заслуги. Воспитывал юного князя Владимира митрополит Алексей, который стремился вырастить мальчика верного и послушного «брата молодшого» для великого князя, чтобы впоследствии избежать междоусобиц в Московском княжестве.

   Первый военный поход Владимир совершил восьмилетним ребенком и уже тогда проявил неслыханную выносливость и храбрость. В десятилетнем возрасте он участвует в еще одном походе, набирается опыта, привыкает к тяжелой военной жизни (1364г.). Новая война (1368) затрагивает интересы Владимира Андреевича: его Серпуховской удел подвергается опасности со стороны могущественного князя Литовского и Русского Ольгерда Гедеминовича. Но серпуховской полк справился самостоятельно, прогнав «литву» восвояси. Впоследствии князь Ольгерд заключает мирный договор с Москвой и даже выдает свою дочь Елену за Владимира Андреевича (1372).

   Летописцы рассказывают о многих военных походах князя Владимира: он воюет против русских князей, ливонских крестоносцев, татар «Золотой Орды». Но славу и известность ему принесла знаменитая Куликовская битва (8 сентября 1380). Перед битвой был большой военный совет, где обсуждался план сражения с его участием. Летописи сообщают, что перед боем князь Серпуховской горячо молился за победу русского войска. Кровопролитная битва на Куликовом поле принесла много потерь как среди русских, так и среди татар. Засадный полк вовремя нанес удар татарской коннице. Это переломило ход боя, и Мамай со своим войском в панике отступил. За военное мастерство, смелость и отвагу князь Владимир после битвы получил прозвание «Храбрый».

   В 1382 году хан Тахтамыш обрушился на Русь. Объединить русских князей против нашествия Тахтамыша не удалось. И только Серпуховской не побоялся противостоять татарскому хану, тогда как северо-восточные русские князья даже признали его власть на Руси. Дмитрий Донской оставил Москву, она была взята татарами и сожжена. Москвичи погибли. Бой с Тахтамышем принимает Владимир. На подступах к Волокаламску он наголову разбивает татар, а хан останавливает нашествие и уходит в Степь. Какой еще след оставил князь в истории? Он основал город Серпухов и Малоярославец, который вначале назывался Ярославль Боровский в честь четвертого сына основателя – Ярослава. Но войны продолжались, и он, как опытный полководец не устранялся от военных дел. В 1393 году по приказанию Василия Первого он совершил военный поход в Торжок, что на Новгородской земле, чтобы заставить Новгород выплатить пошлины Москве. В 1395-ом Серпуховской идет навстречу Тамерлану, который рассердившись за неповиновение на Тахтамыша, разбил и разорил Золотую Орду и на Русь нападать не стал. Но, на всякий случай, Владимир обеспечивал защиту русских земель. Ордынский темник Эдигей (1408) напал на Русь, и вновь он оборонял Москву от его полчищ. Эдигей сжег округу Москвы и посад, но Кремль взять так и не смог. Князь Владимир Серпуховской умер в Москве (май 1410) и погребен на территории Архангельского собора в столице. Великий знаток русской истории Н.М.Карамзин высоко оценивает в своих трудах не только полководческий талант, его храбрость на военном поприще, но и его личные качества, которые никогда не позволяли ему ставить свои материальные интересы выше интересов Отечества.