Восстание Ивана Болотникова стало следствием углубляющегося системного кризиса, продолжалось с 1606 по 1607 год. Центром крестьянского восстания стал Путивль. В Путивль, воевода которого активно помогал Болотникову в организации войска, стекались недовольные люди – крестьяне, бояре, казаки, стрельцы и посадские люди.

Целью своего восстания Болотников объявил восстановление на престол законного царя Лжедмитрия II. Лжедмитрий второй был самозванцем в квадрате, выдавал себя за Лжедмитрия первого, чудом спасшегося от рук Шуйских .

В октябре 1606 года отряды Болотникова осадили Москву. Осада Москвы восставшими длилась около двух месяцев. В решающий момент, на стороне Болотникова обнаружились предатели, перешедшие на сторону Василия Шуйского.

Отряды отступили от Москвы, боевые действия переместились в окрестности Калуги и Тулы. В мае 1607 года, отряды повстанцев были разбиты. Остатки восставших укрепились в Туле, которую осадили царские войска. Они долго оборонялись, но царские войска оказались силнее, и в октябре 1607 года, восставшие сдались и выдали царским войскам Ивана Болотникова.

Пленного сослали в Каргополь, где ослепили и утопили. Восстание Ивана Болотникова пошатнуло начавшие складываться феодальные отношения. Крестьяне отсрочили окончательно закрепление крепостного права аж на сорок лет.