Известный воевода времен правления князя Иоанна Третьего, полководец и боярин Даниил Дмитриевич Холмский (дата рождения, к сожалению, неизвестна, известна только дата смерти 1493 год) был сыном Холмского Дмитрия Юрьевича, удельного князя и прямой потомок очень старинного тверского княжеского рода. Приблизительно в 1460-х годах Даниил Дмитриевич поступил на московскую службу. Под городом Муромом, русская армия, разбив наголову казанских татар и одержав славную победу, буквально опрокинув неприятеля неожиданной вылазкой из крепости, князь впервые доказал свой неоспоримый талант полководца на поле брани в 1468 году. Впрочем, несмотря на эту несомненную победу, нападения татар на границы русской земли не прекратились и уже, буквально, на следующий год московское войско выступило к городу Казани.

Даниилу Дмитриевичу выпала огромная честь в этом походе командовать авангардом московских войск, которая, впрочем, не затуманила славой холодный рассудок русского воеводы. Он смог одержать победу над полчищем хана Ибрагима. Более того, Холмский вынудил его поставить подпись под мирным договором с Иоанном Третьим (совсем уж невероятная вещь в те времена, да еще и для казанского хана), в котором, в числе прочего, было сказано, что Казанское ханство обязывается возвратить на родину всех пленных русских и установить дипломатические и дружественные отношение с Москвой. Таким образом, благодаря Даниилу Дмитриевичу хан освободил несколько тысяч русских воинов. Так стоит ли удивляться, что Иоанн Третий, Великий князь, высоко оценил военные таланты Холмского и уже вскорости вновь двинулся с ним в бой? То был поход на Новгород, в котором Даниилу Дмитриевичу было поручено командовать передовым полком. Это была опустошительная война… Даниил Дмитриевич Холмский скульптура

У Коростыни и Старой Руссы войска московского воеводы одержали победы над новгородцами. Дабы закрепить свою победу и не допустить в дальнейшем соединение новгородского войска с союзным войском ливонского рыцарства, кои уже спешили на помощь Новгороду, воевода Холмский приказал сжечь Руссу. Далее князь двинулся с войском к реке Шелонь, где четырнадцатого июля внезапной атакой нанес сокрушительный и смертельный удар новгородскому войску. В этом сражении погибло более двенадцати тысяч новгородцев и почти две тысячи были взяты в плен, в том числе и посадник Борецкий. Князь продолжал преследовать новгородцев до самой Нарвы, опустошая новгородские земли до самых немецких пределов. В 1472 году ордынцы совершили ужасный набег на Украину, и воевода Холмский в спешном порядке был отправлен на Оку, дабы с войсками мог защитить границы России. С этой задачей он справился блестяще, а через год уже выступил с военным походом на помощь городу Пскову. Что удивительно, в этом походе, Даниил Дмитриевич проявил себя не только как непобедимый воевода, а еще и как отличный хозяйственник. Он пристально следил за передвижениями войск ливонских рыцарей, при этом зорко наблюдал за внутренними делами Пскова. Чтобы не допустить грабежей и насилия, он не просто запретил своим воинам мародерствовать, а и составил что-то вроде списка повинностей для псковян по отношению к войску, которое прибыло их защищать. Более того, он вынудил Дерптского епископа и Ливонского магистра подписать мирный договор с Псковом, в течение которого первый на тридцать лет, а второй – на двадцать пять обязывались не пересекать границы псковских земель. Также давать везде свободный ход торговым людям, а самим не пропускать в Россию ни пива, ни меда из Ливонии. За эту бескровную и блестящую победу Холмскому был пожалован титул боярина.

В 1487 году был предпринят новый поход на Казань, в котором Холмский вновь оказался во главе русской армии. Спустя три недели осады города Казань сдалась. Благодаря Холмскому, на долгие годы сторонником Москвы стал Мухаммед-Эмин, казанский хан, который прекратил набеги на московские земли. Эта передышка была весьма важна для Московского государства, позволив укрепить свои силы. Так Иоанн Третий смог начать войну с Литвой за возвращение захваченных западных земель. Однако Даниилу Дмитриевичу не довелось принять участие в этих военных баталиях. Он мирно скончался от старости в 1493 году.